Orcinol
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Orcinol
El orcinol es un compuesto orgánico de fórmula CH 3 C 6 H 3 (OH) 2. Es un compuesto fenólico natural, ocurre en muchas especies de líquenes incluyendo Roccella tinctoria y Lecanora.
El orcinol es un producto orgánico que está presente de forma natural en un gran número de líquenes.
También se ha detectado orcinol en el "pegamento tóxico" de la especie de hormiga Camponotus saundersi.
Características del Orcinol
- Es un sólido incoloro.
- Está relacionado con el resorcinol.
- El orcinol es un polvo blanco cuya particularidad es que puede cristalizarse con el agua y tomar una coloración rojiza al aire libre.
- El orcinol se preparó por primera vez con ácido dehidroacético , una conversión que implicó la apertura del anillo de la pirona a una tricetona.
- Este primer experimento ayudó a establecer la rica química de condensación de los policétidos.
- Se puede obtener fusionando extracto de aloe con potasa, seguido de acidificación.
- Se utiliza en la producción del colorante orceína y como reactivo en algunas pruebas químicas para pentosas, como la Prueba de Bial.
- Puede sintetizarse a partir de tolueno, más interesante es su producción cuando el éster dicarboxílico de acetona se condensa con la ayuda de sodio.
- Cristaliza en prismas incoloros con una molécula de agua, que enrojecen al exponerse al aire.
- El cloruro férrico da una coloración violeta azulada con la solución acuosa.
- El orcinol también se encuentra en el petróleo de esquisto bituminoso producido a partir del esquisto bituminoso de Kukersita.
- Además, cuando se coloca en presencia de cloruro férrico se tiñe de azul.
La Prueba de Bial
Se basa en la formación de furfural, al hacer reaccionar pentosas con HCI (acido clorhídrico) y posteriormente con Orcinol.
El furfural es un aldehído electrofílico, en presencia de ácido, adiciona fenoles (con perdida de agua) produciendo sustancias altamente coloreadas, ya que las pentosas originan una coloración Azul-Verde.
En la prueba de Bial se realizo con fructuosa y sacarosa, al no ser pentosas no dan coloración positiva, sin embargo, las hexosas al reaccionar con el reactivo de Bial originan una coloración café, café-rojiza o verde, razón por la cual en la fructosa se observó una coloración café rojiza oscura y en la sacarosa una coloración similar más clara.
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